袁世凱氣場之大，連閻錫山見了，都不禁發抖，但這只是外在，其實骨子裡一樣需要逢迎，所以，拍馬屁雖為人詬病，卻是升官發財的不二法門。段芝貴深諳此道，不僅不怕袁世凱，反而生出某種小棉襖似的依賴感，千穿萬穿、馬屁不穿，由一個痞子混成了上將軍，實乃民國一大奇葩。

1869年，段芝貴生於安徽合肥南鄉義城集，父親是縣衙差役，送他讀了幾年私塾。由於得知自己的出身，參加不了科舉，就洩了這股勁兒，到義和當鋪做了學徒。他為人油滑，賭錢欠下了不少債，乾脆跑到天津小站當兵去了。

族叔段日升是後營幫帶，一次，腰間長了個毒瘡，腫大如碗，段芝貴在一旁精心照料，最後用嘴將膿血給吸了出來，嘿嘿，厲害吧。 經此一事，段叔將他視如己出，推薦去了北洋武備學堂。那時，淮系當權，段芝貴又有軍事才能，跟著呼風喚雨。

他養成一個習慣：只要袁世凱在，每天早上必去請安，風雨無阻。有一天，袁忽然發問：“汝非我子，何必如此？”段芝貴可逮著話茬兒了，當即作答：“父母只給我一副皮囊，而大人勝似再生。如蒙不棄，願作義子。”說完，跪地而三呼，老袁見狀，只好順水推舟。

從此，他青雲直上，幹上了警察局總辦。1907年，太子黨載振途經天津，喜歡上了名伶楊翠喜，這種事換別人還真不好辦，段芝貴是誰啊，先贖身、再贈予，送去了北京。不久，段芝貴被破格提拔為黑龍江巡撫，美滋滋地上任去了，還沒到地呢，事被報紙捅出去了，輿論大譁，狗咬尿泡~空歡喜一場。

那也沒啥，不久，段芝貴做了都統，由於鎮壓二次革命格外賣力，領了湖北都督。一次， 袁克定來武漢怡園觀劇，瞧上了坤伶王克琴，老段兩次微服私訪，花費了萬兩白銀，總算搞定，哪知還是被《大漢報》捅了出來，唉，拉皮條這活確實費力不討好。

段芝貴多次建議復辟帝制，充當急先鋒，組織籌安會，落實登基大典的各種細節。一天，段芝貴帶著江朝宗入宮見溥儀，把玉璽給強要了過來，因為刻的是滿文，才棄而未用。圈子裡說他：“唯恐失此攀附之良機。”稱帝后，他獲封一等公爵、陸軍上將，在128名封爵中名列前茅。

他督理東北，正趕上張學良與于鳳至大婚，風光之餘，落入了張作霖的算計。半年後，段芝貴懷揣50萬銀票回京，半路上，被馮德霖打劫，錢權兩空，得兒，叫人給涮了。倆月後，袁就故去了，討逆軍打敗張勳後，馮玉祥主張將清皇室藉機抹去，段芝貴卻說：“老弟，你還年輕，我們豈可意氣用事，做得太絕！”

段芝貴依舊是皖系大員，一會兒做司令，一會兒做總長，就是打仗不行，鬧了不少笑話。做長城使時，前方鏖戰，他卻與倆妓女吃酒調笑，聽到軍情報告，竟然唱起了京劇腔調：“我醉欲眠，兒輩應敵可也。”好嘛，軍心渙散而潰。

他與梁士詒、王克敏等每晚必聚，經常打到天亮。直皖大戰，段芝貴以火車為司令部，裡面七八副翡翠麻將，如此兒戲，豈能不敗？皖系被吳佩孚打敗，他們先被通緝，不久獲大赦，都在天津租界賦閒。1925年3月22日，段芝貴患腦溢血而死，時年56歲。小報上稱為：

“民國第一皮條客今天死了。”