說起20世紀上海灘上的風雲人物，就不得不提當時的青幫大佬杜月笙了。在一些人眼中他是個心狠手辣的黑社會大佬，傳說他的對頭都被他殺死扔到海里餵魚了。在另一些眼中他是一位儒雅親善的謙謙君子，就是這兩種不同的形象才造就了獨一無二的杜月笙。

30年代時，14歲的杜月笙在上海街邊賣梨，他有著一首削梨皮的絕技，他可以只用一隻手削梨，並且梨皮薄如蟬翼還不斷，憑藉這門絕活，很快他就在上海灘站穩了腳跟，也是由於這段經歷，所以才讓他體會到了底層人民生活的不容易，後來成為江湖大佬後，下人們提起他，還是會誇讚到“杜先生好伺候。“

其實他最大的絕技不僅是削梨，而是圓滑處事的智慧，說起他是怎樣脫穎而出的，就不得不提他遇到的第1個貴人林桂生了，19歲那年杜月笙跟著黃金榮做事，成為了黃金榮夫人的小跟班，一次林桂生生了病，他在一旁悉心照顧了半個多月，在林桂生病好之後，為了感謝杜月笙，於是把杜月笙帶到了賭場賭博，結果杜一口氣贏了2000大洋，開開心心拿著錢就出門了，這時林桂生很好奇他會把錢用來做什麼，於是便派人跟著他，本來他以為他會像一般的小混混那樣拿著錢就去吃喝嫖賭，結果很快派出的人回來告訴他訊息，說杜月笙到了一個叫金橋的地方，把錢全部分給了他的江湖小兄弟，就連是小乞丐，他也會有求必應將身上的錢給他，杜學生常常說錢才花的完交情用不完就是他的這種態度所以才，換來了一眾江湖朋友的支援。

1923年前總統黎元洪下野，很多人拜高踩低，他可以說是嚐遍了世態炎涼，當他來到上海後，杜月笙將他照顧得極為周到，不僅給他錢送他保鏢，還送給了他大別墅。九一八事變後，張學良也曾經在上海居住過一段時間，因為張學良當時揹負著”不抵抗“的罪名，所以有很多人都想暗殺他，其中就包括當時的斧頭幫幫主，此人被稱為”暗殺大王“，幾乎沒有人能逃得過他的暗殺，張學良無奈之下只得求杜月笙幫忙，二人只不過是萍水相逢，可杜月笙卻一口答應了，還請張學良到自己的府上居住，後來杜月笙親自到斧頭幫交涉，說”張如果有罪自有國法制裁“，還說如果這期間他有任何不測，就算是傾盡家產，也一定會聯合青紅兩幫踏平斧頭幫，此話一出，哪裡還有人敢動張學良。

當年杜月笙跟著黃金榮做事，黃金榮愛上了一個戲子露蘭春，為了這個戲子爭風吃醋打了大佬盧永祥的公子，為了救自己曾經的老大，他四處奔走全力營救，連自己三鑫公司的股份也甘願拱手讓人。費盡心思才將黃金榮營救了出來，黃金容易出獄，立刻就投入了戲子的懷抱，還和自己曾經的妻子林桂生離婚，杜月笙聽說後，念著當年林桂生對自己的情分，專門為林桂生買了房子，一直贍養她到老，也就是這件事上海灘上的江湖中人一直都對他的為人讚不絕口。後來移居香港後，全家人只能住在一套不算寬敞的房子裡，日子過得十分拮据，不過因為他當年會做人，很多人都對他慷慨相助，幫他度過了難關，在他臨終前度假只有11萬大洋了，可是他卻燒燬了當時他借錢給別人的借據。他這個行為，雖然沒有要回當年借出的財產，但是這個也可謂是，讓子孫們平安度日。