杜月笙是20世紀上半葉上海灘最富有傳奇性的一個人物。

生意場上。他機靈鬼詭詐，善斂財，會散財。社交場上。他善於處理與各派軍閥之間的關係，善解人意、附庸風雅。籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。

他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主。他文質彬彬卻心狠手辣、殺人如麻，他為虎作倀卻又有著鮮明的愛國心，他狡猾奸詐，卻又很講義氣。他出身貧民窟，卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨。

杜月笙自幼父母雙亡被迫離開家鄉，到上海求生存，他先在水果店當小夥計，後來為出人頭地加入青幫。不久，他進黃公館做青幫大亨黃金榮的手下，在黃公館，杜月笙有目的的表現自己，參與拼殺和爭鬥，獲得黃金榮的賞識和重用，從而踏上了不一樣的人生。

在這條人生道路上，杜月笙透過販賣鴉片、開設賭場等手段大肆斂財，然後又用這些錢財籠絡社會各種人物，結交他們為己所用。同時他又涉足，金融，航運，工業，報業教育等眾多領域，最終使自己成為上海灘聲名顯赫的青幫大亨。

杜月笙長袖善舞，上下通吃。對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交，或結拜為把兄弟或收為門生弟子，給予經濟支援。而蔣氏集團高層如孔祥熙，宋子文，戴笠等無不為杜氏豪門密友。

他不僅在英法租界及上海地方軍閥中左右逢源，還巴結上黎元洪，蔣介石也說：“我都不敢惹他”！他上及政權極巔，下與三教九流打得火熱。力貫中西，路路通達！

有這樣一張足以操縱政界、工商金融界的關係網，有法租界做靠山，有幫會黑勢力墊底，杜月笙在上海灘可謂縱橫捭闔、無往不勝。