張學良與宋美齡都是中國近代歷史上著名的人物，一個是東北軍少帥，一個是民國的第一夫人。在張學良晚年接受採訪時說過：一生中有兩位女性對他恩同再造，一是蔣宋美齡，一是趙一荻。

宋美齡與趙一荻

1925年東北軍打敗孫傳芳後，張學良作為“東北王”的全權代表進入上海，也就是在那時認識了宋美齡。宋美齡當時未婚，並且在上海也是知名的大家閨秀，有名的美女。據說風流倜儻的張學良一見面，就馬上被宋美齡出眾的氣質傾倒，而宋美齡也被年輕帥氣的張學良吸引，當時都只有二十多歲，經常在一起跳舞和遊玩，感覺過得非常愉快。

《少帥》劇照

由於張學良已經有家室，他們雖然互相傾慕，卻沒有進一步的發展。晚年的張學良回憶說：“一見面就驚為天人。並約會過幾次。儘管宋美齡言談舉止美國化，但是在個人生活方面很傳統，端莊自重，頗為檢點。”後來當張學良離開上海的時候，宋美齡沒有去送他。當兩人再見面時，當年的宋小姐已經成為了蔣夫人。

蔣介石與宋美齡

1931年，蔣介石邀請張學良夫婦到南京。據說宋美齡和于鳳至第一次見面就非常投緣，感覺就像是很要好的朋友那樣，後來宋美齡又邀請于鳳至到自己的孃家去玩，宋美齡的母親一見到于鳳至普感到非常的親切，就認了于鳳至當乾女兒，宋美齡和于鳳至也因此變成了乾姐妹。蔣介石也順勢和張學良結為異姓兄弟，年長的蔣介石成為義兄，張學良則成了蔣介石的義弟。

宋美齡、于鳳至和宋靄齡

西安事變後，張學良為了蔣介石的安全，親自護送蔣介石回南京。可蔣介石重掌大權之後，就把張學良囚禁起來，準備殺害。可在宋美齡的極力勸說之下， 蔣介石不得不改變主意。張學良曾說：“西安事變後我沒死，關鍵是蔣夫人在背後幫我。蔣夫人是我的知己，她十分了解我的為人，她說西安事變，張學良不是為錢，也不是為了地盤，他要什麼，他要的是犧牲。”蔣介石敗退臺灣後，再一次對張學良起了殺心，但宋美齡對蔣介石說，‘如果你對那個小傢伙（即張學良）有不利的地方，我立刻離開臺灣，還要把你的事情全都公佈出去’。”

宋美齡在蔣介石離世後，移居美國，而張學良晚年

恢復自由之後也選擇了移居美國，但兩人之間卻只有書信來往。

2001年10月14日，張學良以百歲高齡在美國檀香山病逝。宋美齡得知訊息後，悲傷不已，託人送去花圈，在緞帶上寫著：“送張漢卿先生遠行。蔣宋美齡敬輓。”