如果用一句話來形容賈詡，那就是謀略過人，但是為達目的，不擇手段，董卓之亂有兩個階段，第一階段，是董卓主導的，最後以呂布、王允殺死董卓結束，第二階段，是李傕、郭汜聽了賈詡的話，重新組織涼州兵，攻入長安，導致長安之亂，而這個始作俑者，就是賈詡。

賈詡投奔了宛城的張繡，勸說張繡投降了曹操，但是因為曹操看看了張繡的嬸嬸，又導致了宛城之戰，結果就是曹操的長子，侄子，愛將典韋全部戰死，曹操也差點交待在宛城，曹操迎奉漢獻帝到許昌後，為解除宛城對都城的威脅，便親率大軍南征張繡。起初，張繡因畏懼於曹操的勢力，便遣使向他投降，並將其迎入宛城駐紮。然而好色的曹操剛進城，便公然霸佔張繡的寡嬸鄒氏，由此令後者羞憤不已。不久，在賈詡的建議下，張繡在夜間偷襲曹操，並殺死了他的長子曹昂、侄兒曹安民、愛將典韋，時在建安二年（197年）。

繡降，用賈詡計，乞徙軍就高道，道由太祖屯中。繡又曰：‘車少而重，乞得使兵各被甲。’”太祖信繡，皆聽之。繡乃嚴兵入屯，掩太祖。太祖不備，故敗（見《三國志·卷八》注引《吳書》）。“豐愍王昂字子修，弱冠舉孝廉，隨太祖南征，為張繡所害”（見《三國志·卷二十》），然而風雲變幻、世事無常，就在曹昂遇難兩年後（199年），官渡大戰之前，賈詡卻又力勸張繡投降曹操。對於張繡的投降，曹操非常高興，不僅沒有追究他的罪過，還拜授他為揚武將軍，並與其結成兒女親家。而賈詡因為勸降張繡有功，也被任命為參司空軍事。賈詡為曹操效力期間，不僅在戰場上出謀劃策，而且還曾插手儲君之爭，在促使曹操冊立曹丕為世子一事上，發揮過關鍵性的作用。

且說曹操在當上魏王后的次年（217年），曾就立儲事宜向賈詡徵詢意見，後者雖然心向曹丕，但卻故意裝作沉吟狀，許久都沒有回答他的問話。曹操等得心焦，便問賈詡為何不回答，後者此時才慢慢地回答道：“微臣剛才在想袁紹父子、劉表父子的遭遇，因為一時間不知道該怎樣答覆大王，所以才沉吟不語，在曹丕和曹植立位間，進言暗示曹操不可廢長立幼，為曹丕奠定了世子之位。曹丕登位後，為了報恩把賈詡封為百官之首太尉，封他還有一層用意，就是賈詡是老臣用他蘢絡眾臣，可賈詡是什麼人是出了名的毒士，老狐狸，先後跟過董卓，張繡，曹操，說白了就是個牆頭草，是個光講利益和會自保的人，他也怕曹丕清算他，所以閉門不出。當會權謀的孫權聽說後，當然恥笑曹丕用錯人了。