太史慈是東吳早期名將。太史慈起初在揚州刺史劉繇帳下，當時正與孫策交戰。太史慈帶一名小兵，與孫策在神亭（今江蘇省金壇市北）遭遇，當時孫策帶著韓當、黃蓋等13名騎兵。兩人一對一PK，孫策刺中太史慈的戰馬，奪走太史慈的手戟，太史慈也奪到孫策的頭盔。不久，雙方援軍趕到，各自撤離。

據《獻帝春秋》稱：“孫策獲太史慈，曰：‘孤昔與卿神亭之役，若為卿先，如何？’慈曰：‘不敢面欺，若兜鍪帶不斷，未可量也。’”可見在戰鬥中，太史慈佔了上風，只是孫策運氣比較好，恰好頭盔繫帶斷了，才未被太史慈所殺。

太史慈投奔劉繇，主要是因為劉繇與其是同鄉，都是東萊人。太史慈出身不高，但當時名氣已經很大。他出於一個“義”字，單人單騎，去平原找劉備搬救兵，救下孔融。此戰後，劉備成了正義典型，到哪都有人收留，似乎不收留劉備就不仁義，從陶謙手裡接管徐州都得到眾諸侯認可。劉備當然想收了太史慈，可是太史慈選擇了投奔劉繇。

太史慈去看望劉繇，恰好此時孫策的攻擊部隊來到城下，劉繇名士架子很大，用兵卻是草包。有人勸劉繇用太史慈為大將，恰好名士許劭也從徐州來投奔，劉繇說：“如果我用太史慈為大將，肯定會被許劭笑死！”劉繇看不上太史慈的出身，自然也就不會用他，只是讓他當個偵察兵之類的角色。

太史慈的能力毋庸置疑。投奔孫策後，他收降了劉繇舊部一萬餘人，幫助孫策拿下豫章郡。劉表從子劉磐，驍勇善戰，作亂於西南一帶。孫策分海昏、建昌共六縣，以太史慈為建昌都尉，兼治海昏，督諸將共拒劉磐，此後劉磐消停了，太史慈把當地治理得井井有條。太史慈能力出眾，曹操聞其威名，寄來書信，裡面放了當歸，太史慈未予理會。

公元206年，赤壁大戰前兩年，太史慈病逝，年僅41歲。臨終嘆息道：““丈夫生世，當帶三尺之劍，以昇天子之階。今所志未從，奈何而死乎！”