官渡之戰前，袁紹佔有青、幽、冀、並四州之地，曹操則透過“挾天子以令諸侯”，取得政治上的優勢，並控制了黃河以南，淮、漢以北大部地區，從而與袁紹形成沿黃河下游南北對峙的局面。袁紹的軍事實力在當時遠遠勝過曹操，自然不甘屈居於曹操之下，他決心同曹操一決雌雄。建安四年（199年）六月，袁紹挑選精兵10萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻許昌，官渡之戰的序幕由此拉開。

當袁紹舉兵南下的訊息傳到許昌時，曹操部將大多認為袁軍強大不可敵。曹營中軍心浮動，人心惶惶，是降是戰，一時之間爭論四起。就連曹操自己也心存憂慮。此時謀士郭嘉和荀或，對曹操詳細分析了曹、袁之間的強弱劣勢。他們指出，曹操在硬實力方面，無論是兵力、土地、資源等的確都遠非袁紹的對手。但是當年楚漢爭霸時，項羽實力雖強，卻終究不敵劉邦的謀略，更何況現在袁紹有“十敗”，曹操有“十勝”。

所謂的十勝，第一是“道勝”；袁紹禮儀繁多而雜亂，為其形式所羈，而曹操出於自然，因時因事而制宜。第二是“義勝”；袁紹割地稱雄，形同叛國，而曹操擁戴天子，名正言順。第三是“治勝”：袁紹政令鬆弛，所以無以御下，而曹操寬猛相濟，治理合宜。第四是“度勝”：袁紹外表寬厚而內心多猜忌，任人唯親，而曹操則唯才是用，用人無疑，在氣度胸襟上勝過袁紹。第五是“謀勝”：袁紹臨事無策，優柔寡斷，而曹操機警果敢，隨機應變。第六是“德勝”：袁紹沽名釣譽，手下都為浮誇之士，而曹操以誠待士，手下多為忠正務實之人。第七是“仁勝”：袁紹懷婦人之仁，卻看不見民間疾苦，而曹操卻對天下大事考慮周詳，恩德施乎四海。第八是“明勝”：袁紹惑於讒言，而曹操則明辨是非。第九是“文勝”：袁紹是非不分，毫無標準，而曹操堅持是非，責罰分明。第十是“武勝”：袁紹用兵喜好虛張聲勢，不合兵法，而曹操則用兵如神，擁有以寡擊眾之能。

聽了謀士們的分析，曹操繼續分析說：“袁紹這個人，志向高，但智慧低：外表英勇，但膽識不足；兵多將廣，但責權不明；善於猜忌，不能建立威信；將領傲慢，不聽指揮。因此，他土地雖廣，糧食雖多，卻不過是給我們送禮物來罷了。”苟或也認為：“袁紹手下的謀士，田豐剛直，容易犯上；許攸貪婪，操守不佳；審配專權，缺乏謀略；逢紀果決而剛愎自用。這幾個人一定相互排斥內鬥。至於顏良、文丑，則不過是一介武夫，不難制服。”

曹操和他的參謀們所進行的評價，準確地評估了敵我雙方陣營的各方面實力。他們所說的袁紹的這些缺點，在官渡之戰中一一暴露，袁紹先是為了幼兒的病情，竟然放棄漁翁得利、可乘虛出擊曹操的機會，後又剛愎自用，不聽田豐、沮授等人的勸告，輕率出兵。在整個戰役過程中，處處表現出他應變能力不夠、包容性不足的性格缺陷。而他手下的高階人才也基本沒有發揮作用，重要謀士之一的許攸竟然還投降曹操，為曹操出謀劃策。而曹操針對自己兵力弱小的現實，採取的集中兵力、扼守要隘、重點設防、以逸待勞、後發制人的戰略方針，步步為營，充分運用自己的人才資源，對袁紹全力一擊，並大敗袁紹，成功扭轉劣勢。這樣，先期得勢、風雲一時的袁紹，果然後勁乏力，大好江山只好拱手讓給曹操。