赤壁之戰，是我國古代以少勝多的經典戰例，當時曹操勢強，劉備、孫權弱，兩家便聯手在赤壁以一比四的兵力擊敗曹操，從而奠定了三足鼎力的局面。

此戰關鍵在於巧用火攻，曹軍兵士多為北方人，都不善於水戰，曹操便用蔡帽張允來訓練水軍，蔡帽張允原本就是降將，得不到曹操深度信任，但是卻通曉水戰，孫劉聯軍要想在赤壁破曹，這兩個人必須除掉。東吳大都督周瑜正苦於無計可除蔡瑁張允二人。

事有湊巧，曹操想勸降東吳周瑜，便差蔣幹前往遊說，這個蔣幹是誰，是周瑜曾經的同窗好友，說願憑三寸不爛之舌說服周瑜。幾年不曾相見，無事獻殷勤，非奸即盜，周瑜便知這位同窗好友的目的，於是便強裝不知，故意設下圈套，將偽造蔡帽張允投降東吳的書信，讓蔣幹看見，這便是三國有名的蔣幹盜書。

次日一大早，蔣幹拿著書信不辭而別，並告知曹操蔡帽張允兩人已叛變，曹操疑心病本來就重，加之蔡帽張允原是降將，可憐兩員大將就這樣不費吹灰之力，便死於非命，了卻周瑜一樁心事。

只此一件，尚體現不了蔣幹的關鍵之處，而是後面的蔣幹再被曹操派去江東，探聽東吳名將黃蓋投降的虛實，聯軍要火燒赤壁，必須要用龐統的連環計，使曹操的戰船連在一起，鐵索連舟，龐統去曹操那裡獻計，得有一個舉薦人，任務再次落在蔣幹身上。蔣幹也夠幸運的，兩邊都有功勞。

這個計謀難道就沒有人看出來嗎？有，當然有人看出來，當時手下謀士就擔心被火攻，曹操本人也看出來了，只是龐統說所鐵索連舟可以解決很多問題，威力大啊！而且曹操知道赤壁戰場下半年不會刮東風，屬可控範圍，種種因素才致曹操大敗，失去了一統天下的大好機會。

這個關鍵人物最後結局怎麼樣，被殺了沒有，三國原著中並沒有說，筆者認為應該得以善終，只是可能不會再被重用而已，試想，赤壁戰役之後，如果蔣幹擔心被曹操責罰，逃往東吳、蜀漢，劉備和孫權都沒有理由殺他，殺了也於己方不利。蔣幹如果隨曹操北上，曹操這個人極其自負，不願意承認自己的錯誤，殺了蔣幹就等於承認自己錯了，所以蔣幹也成為三國中最牛的人，兩次坑苦曹操的人卻沒事。