褚遂良（596-659），錢塘（今杭州）人。父褚亮，秦王李世民文學館十八學士之一，官至通直散騎常侍。褚遂良因為自幼接受良好的家教，博通文史，唐貞觀十年（636），由秘書郎遷起居郎。以善書法，由魏徵推薦給酷愛書法的唐太宗，受到賞識，成為唐太宗近臣之一。貞觀十五年（641），他勸諫太宗暫停泰山封禪。同年由起居郎升諫議大夫。

褚遂良像

唐太宗雖然是中國歷史上罕見的明君，但他在立儲君的問題上舉棋不定，犯了一系列致命的錯誤，而最後的錯誤則是褚遂良、長孫無忌等親信重臣舉薦非人造成的，褚遂良、長孫無忌等也因此付出了慘重的代價。

唐太宗與長孫皇后生有三子：長子李承乾、次子李泰、三子李治。初，唐太宗循立嫡長子的原則封李承乾為太子，封李泰為魏王、李治為晉王。李承乾成人後，喜聲色，遊獵廢學，生活奢靡，與群小鬼混，唐太宗對他心生厭惡之情。而魏王李泰與其兄完全不同，自小喜好學習，不僅多才多藝，而且能夠折節下士，深得大家喜愛。李泰見父親移愛於己，遂生奪嫡之非分之想。太子李承乾眼見自己儲君之地位難保，遂鋌而走險，企圖效法其父當年的玄武門之變，聯絡叔父漢王李元昌，準備於貞觀十七年（643）發動宮廷政變，後因政變失敗，李承乾被廢為庶人。

唐太宗李世民像

此後，魏王李泰百般邀寵，唐太宗大悅，準備立李泰為太子，但遭到褚遂良、長孫無忌等人的一致反對，他們力主立晉王李治為儲君。由於大臣們的強烈反對，唐太宗在立儲君的問題上思前顧後，舉棋不定，內心十分痛苦。有一天，唐太宗把長孫無忌、房玄齡等重臣召入內宮，愁眉不展地對他們說：“我有三子一弟，卻難定儲君之位，事已如此，活著還有什麼意思？”說完，抽出床前掛著的佩刀準備自裁。長孫無忌等見此情形，無不驚駭萬分，立即上前奪下唐太宗手裡的佩刀，把他交給侍立一旁的李治。當唐太宗說出欲立晉王李治時，長孫無忌等立即跪到太宗面前說：“謹奉詔，異議者斬！”太宗當即命李治拜謝舅父（長孫無忌），並加授長孫無忌太子太師、同中書門下三品。

唐太宗對李治觀察一段時間後，覺得他性格過於懦弱，難以擔當一國之君的重任（後來的事實證明，立李治為太子對於唐王朝來說是一個致命的錯誤，幾乎斷送了李唐王朝），唐太宗經過慎重考慮後，又想改立吳王李恪，但再次遭到長孫無忌、褚遂良等人的堅決反對，最終迫使唐太宗收回了立吳王李恪的念頭。

事實上，長孫無忌力挺李治是有私心的。因為李治是唐太宗與長孫皇后之子，是長孫無忌的親外甥，而吳王李恪則非長孫無忌的親外甥，所以他極力舉薦李治而排斥吳王李恪。褚遂良與李治雖非親戚，但他看重的則是李治的所謂“仁恕”，遂與長孫無忌一道力挺李治，結果鑄成千古遺恨。

貞觀二十三年（649）五月，唐太宗臨終前召褚遂良、長孫無忌到病榻前，對他們倆說：“漢武帝寄霍光，劉備託諸葛亮，朕今委卿矣。太子仁孝，其盡誠輔之。”又對侍奉在側的太子李治說：“有無忌、遂良在，你儘管放心。”最後叮囑褚遂良說：“我有天下，無忌力也。爾輔政，勿令讒毀者害之！”說完，太宗閉上了雙眼，一代明君撒手塵寰。

褚遂良《雁塔聖教序》區域性

太子李治登位，是為唐高宗。褚遂良與長孫無忌作為先皇指定的顧命大臣盡心輔佐李治。褚遂良被李治賜封為河南郡公，世稱“褚河南”。褚遂良因輔佐李治有功，先後拜吏部尚書，同中書門下三品，加光祿大夫兼太子賓客、尚書右僕射，掌管朝政。正當褚遂良等元老得意於自己的選擇時，悲劇發生了。

李治既有性格柔弱無能的一面，又有固執己見的一面，他與武媚娘（即後來的武則天）的孽緣不僅斷送了褚遂良與長孫無忌等大臣，也幾乎斷送了李唐王朝。

武媚娘是唐太宗所封的“才人”（第五等妃嬪），李治為太子時與在唐太宗身邊侍奉的“武才人”有過近距離接觸，李治暗中戀上了這個嫵媚的“才人”，兩人產生私情，但當時礙於太宗的面子，不敢過於放肆。唐太宗死後，武媚娘削髮到感業寺當尼姑，但凡心未死，而李治也一直牽掛這個“才人”。李治登基不久，將武媚娘接進後宮，封為武昭儀。隨著時間的流逝，對武媚孃的寵愛也越來越厲害，最後荒唐地提出要廢除王皇后，立武媚娘為皇后。對此荒謬的要求，褚遂良等元老誓反對。褚遂良說：“皇后系出名門，奉事先帝。先帝臨終前，執陛下手對臣說：‘我兒與婦今付卿！’且德音在陛下耳，可遽忘之？皇后無它過，不可廢！”高宗聽了很不高興，宣佈退朝。

武則天像

第二天，朝廷再議廢立之事，一夜未曾閤眼的褚遂良決定作最後的努力。入朝後，不等高宗開口，褚遂良趨步上前，撲通跪下，泣血進忠言：“陛下定要改立皇后，請另擇名門世家。武昭儀過去侍奉先帝，天下共知，而今立為當朝皇后，豈不遭後世嘲笑？”說完，褚遂良將手中的笏板放到殿階上，口中說：“還陛下此笏，求歸田裡。”說完，以頭叩地，流血不止。色迷心竅的唐高宗不僅不接受忠臣的泣血忠告，反而勃然大怒，命左右將褚遂良趕出朝廷。坐在金殿後面帷帳中監聽廷議的武媚娘更是怒不可遏，不禁尖聲大叫：“何不撲殺此獠！”

唐高宗永徽六年（655）十月，一意孤行的李治不顧朝廷大臣的誓死反對下詔廢除王皇后，十一月，宣佈立武媚娘為皇后。武媚娘有了皇后的名分，很快將懦弱的李治變成了自己的傀儡，凡是當初反對武媚娘為皇后的大臣都遭到血腥報復。長孫無忌以“謀反”的罪名被處死，家族受牽連。褚遂良先後被貶為潭州都督、桂州都督、愛州（今越南清化）刺史，在不斷的貶斥、遷徙之中憂鬱成疾。褚遂良在絕望之中，上表高宗，傾訴自己數十年來為高祖與太宗效勞，併力主高宗繼位的功績，“乞陛下哀憐”，希望能夠遷回內地。但懦弱的高宗畏懼兇悍的武媚娘，一概置之不理。

唐高宗顯慶三年（658），63歲的褚遂良死於愛州任所。褚遂良死後第二年，朝中奸臣許敬宗、李義府誣陷褚遂良曾煽動長孫無忌謀反，武媚娘逼迫高宗下詔，宣佈削去褚遂良的官爵，並將他的兩個兒子褚彥甫、褚彥衝也流放到愛州，不久慘遭殺害。對於褚遂良的悲劇，《舊唐書·宗室列傳》有感而發，說：“無忌、遂良忠而獲罪，人皆哀之。”

唐中宗神龍元年（705），即褚遂良死後47年，朝廷宣佈為褚遂良平反。唐玄宗天寶六年（747），褚遂良作為功臣，得以配祀於唐高宗廟中。唐德宗貞元五年（789），德宗下詔將褚遂良等人畫於凌煙閣之上，以示他與唐初的開國功臣有同樣的功勞。

立儲君是千古之難題。褚遂良、長孫無忌等舉薦非人，自食惡果，是無數歷史悲劇之一。但世界上誰又生有火眼金睛，能保證看人不走眼呢？