首先是李白尷尬的出身，“白本家金陵，世為右姓，遭沮渠蒙遜難，奔流鹹秦”，這是李白在《上安州裴長史書》中說。

這裡的金陵不是指南京，而是指西涼的建康郡，現在的蘭州一帶，也就是涼武昭王李暠的地盤。

李陽冰在《草堂集序》中說，李白是李暠的九世孫，所以李白與李唐同宗。

這不是榮耀嗎，何來尷尬呢？

尬就尬在李白的曾祖父越王李貞（唐太宗的兒子）造武則天的反，然後被沒籍，一方面李白怕別人知道這個事，畢竟犯過法，要是被小人利用，搞不定性命不保；另一方面又怕別人不知道，李白的公開的身份是商人，若是運氣好，李家承認他的宗室身份，那就不用到處低聲下氣的干謁了。

是不是有點進退維谷？！

一個人兒時的境遇，有可能決定他的一生，李白小時候遇到的那個要把鐵杵磨成針的老奶奶，在小李同學的腦海中打下一個烙印，從那時起，他開始逐漸明白，為了理想，無論多難，都得拼！

李白“仗劍去國、辭親遠遊”來到湖北，定居安陸，與已故宰相許圉師的孫女許宛結婚之後，寫了一首詩《代壽山答孟少府移文書》，當中有言，“

奮其智慧，願為輔弼，使寰區大定，海縣清一

”，這是李白正式釋出了自己的理想：建功立業，治國平天下。

無法確定這個理想是在什麼時候確立的，也許是在李白跟隨老師趙蕤學習《長短經》的時候。

《長短經》是一部跟《戰國策》差不多書，當中引用了不少諸子百家的論著，加上李白又以春秋戰國時期的范蠡、魯仲連為偶像，所以李白在學習了這本書之後確立了自己的理想抱負，是說得過去的。

問題在於，趙蕤和李白所處的時代，是大一統的太平盛世，這跟春秋戰國很不相同，“

奮其智慧，願為輔弼

”沒錯，“

使寰區大定，海縣清一

”卻是不存在的，唐朝建立到李白寫這首詩，已經一百多年了，該大定的早就大定了，該清一的早就清一了。

可以說，李白是在為了一個不存在的理想，瞎耽誤工夫。

但這並不能抹殺李白為了理想所做的努力。

而這這堅持不懈的努力中，遇到的尷尬就多了去了，比如：

他努力的第一步，是要做個官，光靠寫詩是治不了國、平不了天下的。而當時的李白離這個第一步有多遠呢？

答案是連門都進不了。他的成分不好，商人家庭，儘管家裡有礦，卻沒有什麼卵用，商人再有錢，科舉的資格都沒有。

成分不好，那就改變成分，我們不能說李白結婚帶有功利心，他與第一任夫人許宛和最後一任夫人宗姬的結合，客觀上於此有益。

李白結婚後，爺爺許圉師的好友張說，正在當宰相，李白就去找他，希望張說推薦他做官。

張宰相很忙，就派兒子張說接待李白，這個張垍嫉妒李白的才能，不想李白上位，就帶著李白到處閒逛，就是不讓見他爹。

直到張說去世，李白也沒能見到他，干謁自然不從談起，只好回家。

這個張垍不是個東西，後來安祿山打來了，他居然投降了，真小人也！

而宗夫人爺爺宗楚客的母親姓武，跟武則天同族，所以宗楚客在武周朝很拉風，後來李唐恢復，宗楚客站隊韋皇后，而現在的皇帝是唐玄宗，當初他發動唐隆政變，推翻的就是韋后。

李白作為宗楚客的孫女婿，你說微妙不微妙，尷尬不尷尬。

所以，基本上這兩個宰相爺爺，對李白理想的實現，沒有起到什麼作用，甚至還可能起了副作用。

當然，後來的唐朝在事實上四分五裂了，李白很興奮，他說這是“猛士奮劍之秋，謀臣運籌之日”，但這，確實李白一生最尬的一次，因為他興奮的上船，卻發現是一條賊船，幾乎沒了命。