李密與王世充都是隋朝末年的一方霸主，初時都為小官，李密應祖上光輝被安排到宮中擔任守衛。王世充也因為家庭的緣故做了汴州長史。他們本可同朝為官，奈何天下大亂，兩人選擇了相反的道路，也讓彼此成為了一生的宿敵。

兩人稱王的路線有其相似之處，但兩人不同的性格也造就了不同的結局。李密從小志向遠大、仗義疏財，喜歡讀書，因為牛角掛書被楊素賞識安排做了他兒子楊玄感的幕僚，這也成為他走上叛亂到後來自立為王的起點。王世充也喜歡讀書，但主要看的是兵法、算命類的書籍。史書記載他善於詭辯、奉承諂媚常常能討的隋煬帝開心，因此而被重用。

初次較量：李密獻謀楊玄感，王世充多次打敗叛軍

隋煬帝第二次遠征高句麗，楊玄感在黎陽起兵於是請來了李密為他出謀劃策。李密給了三條建議：上策是趁煬帝遠征不及回來迅速佔領薊州這條咽喉之道，到時候煬帝的糧草用盡，只要舉旗一喊士兵都會來歸降。中策是進入關中奪取長安依險對抗。下策就是直接攻取東都洛陽。楊玄感認為下策方為上策，決定攻打洛陽。

在楊玄感起兵之時，吳人朱燮、晉陵人也在江南起兵響應。隋朝派遣將軍吐萬緒、魚俱羅等討伐，沒有取勝，而作為吐萬緒偏將的王世充自己招募了一萬多人馬多次打敗叛軍，因此立下戰功。

兩人第一次交鋒，結局卻大不相同。楊玄感兵敗被殺李密也因此被俘，而王世充因為戰功得以晉升。

再次碰面，棋逢對手

兩人再次交鋒時李密已經是瓦崗寨首領，佔領了興洛和回洛兩大糧倉，部眾更是達到了三十萬之巨。而李密的擴張逐漸威脅到了東都洛陽，於是隋煬帝派遣王世充節制洛陽周邊所有的軍隊平叛。這個機會除了王世充自己的努力外嗎，可以說是李密給帶來的。在接下來的日子裡李密與王世充在東都附近展開了一場曠日持久的拉鋸戰和消耗戰。然而就在他們打的難捨難分的時候，李淵已經悄悄入關佔領了長安。之前李密幫助楊玄感的時候提供的中策就是進入關中佔領長安。而在李密與王世充相持時，李密的幕僚柴孝和也提出了相同的建議。然而這次李密站在的地位不同所考慮的事情也不同，沒有同意他的建議而是選擇了和楊玄感相同的路線，進攻洛陽，面對相同的問題李密和楊玄感做出了一樣的選擇，結果也一樣李密也敗了，這一敗之後李密將會一無所有。

最後決戰：王世充斷糧拼死一搏，李密遭背叛兵敗降唐

武德元年九月初十王世充率先向李密發起了進攻。在此之前李密除掉了翟讓打敗了宇文化及收編了其精銳，李密感覺自己的實力在增強。而王世充也在此時發動兵變控制了洛陽城。他們都自信的認為如今可以一舉解決對方。邙山一戰王世充面臨斷糧各個都拼死一搏，而李密雖然贏了童山一戰，但自身精銳也損失慘重，新整編的軍隊不足以形成強大的戰鬥力。在關鍵時刻駐守偃師城北的單雄信作壁上觀按兵不動，李密大敗帶領一萬多殘兵逃亡。

縱觀王世充與李密的戰爭，開始時李密是佔盡上風的。雙方就像一對冤家，在兩軍隔洛水相對你來我往的進行著鬥爭。不過兩人也有過短暫的“蜜月期”，李密缺衣、王世充缺糧。兩人達成協議互換，但是後來李密發現自己虧了，之前王世充缺糧每天都有很多人前來投靠，現在人數逐漸減少，於是李密中斷了這項合作。

雖然王世充勝了，但他也沒能笑到最後，後來被李世民困在洛陽城中眼見援軍無望只能投降。而李密在敗給王世充之後就投靠了李唐，之後又叛唐結果被殺。兩者爭鬥那麼久才分出勝負結果都亡於李唐之下，不知是天命所歸還是時事所致。