歷代名妓中，脫穎而出的才華橫溢的詞人、詩家又實在不少。如唐代的薛濤便是。她的《雨後玩竹》被視為名篇，寫出了妓女一族的落寞與期冀的心懷。詩詞是這樣的：“南天春雨時，哪堪霜雪姿，眾類亦公茂，虛心能自持。夕留晉賢醉，早伴舜妃悲。晚歲君能賞，蒼蒼勁節奇。”

像歷史上田倩、趙姬、趙飛燕、貂蟬，才藝以“色”為主，屬“美女”算不到“才女”之列。而蘇小小、許合子、韋芳等才是妓中之“才”，稱得上“才女”。

但“才女”之命薄如紙，終亦難逃“桃花流水杳然去，油壁香車不再逢”的劫數。像蘇小小，不僅僅被譽為一代名花，而應是一位著名女詩人。據說當年蘇小小之死，震動了整個錢塘。她生前的崇拜者紛紛捐錢為其辦喪事、修墓，認為她的死是錢塘的一大損失，許多騷人墨客，憐憫她的詩才，對她的死，寫了很多輓詞和吊亡的詩句。史料上載，乾隆皇帝庚子年南巡，一再提及他欣賞蘇小小的詩才，認為她是歷史上的文化名人，應予重視。到甲辰年，浙江巡撫應令為蘇小小重新用大理石修建了墳塋。

青樓名妓蘇小小以詩尋見如意郎君、以詩牽情遠方、以詩絕情亡命的故事歷代相傳不已。她年少時即興口占五言詩：“妾乘油壁車，郎駕青鬃馬。何處結同心？西陵松坡下。”竟使聞詩的少年阮鬱尋詩尋到“怡春院”，重金買下蘇小小，結下人間姻緣。然而好景難長，阮鬱一別無音，讓蘇小小備嘗相思之苦。她寫下名篇《思君》：“別離情緒，萬里關山無底數；遣妻傷悲，到底郎蹤何處去？自從君去，數盡殘冬春又暮；等到花開，庭院深深連夜雨。”絕命之時，她口占的一首絕命詞，又成為千古絕唱：“妾本錢塘山住，花開花落，不管流年度；燕子銜春歸去，紗窗幾陣黃梅雨。斜插梳，雲半吐，松板輕敲，唱徹黃金縷；夢斷彩雲覓出，夜涼明月生南浦。”

韋芳，唐代的宦門名妓。她是韋應物的女兒，出身書香門第，從小學得詩詞書法功夫，可惜父母早逝，家道中落，她墜入青樓。韋芳將湖南著名的“杯技”舞蹈跳到絕妙處，因此得名。她後來雖得善終嫁與良家，但她前半生的苦痛還是有人以詩記下來：“姑蘇太守青娥女，流落長沙舞杯技。落座繡衣皆不識，可憐紅臉淚雙垂”。

許合子，大唐玄宗的“歌妃”，近侍天顏，不忘舊情。當唐玄宗離亂南逃，許合子重獲自由，又一下子與兩位有情人相見，她蒙恩難報，分身乏術，只能投江自盡。絕命前，最後自歌一曲：“妾本煙花女，深思實難酬。此身隨水逝，來世共白頭”！妓中“才女”，幸而焉，悲而焉，終究是苦大悲深，惹人憐，難逃“妓”之宿命。