寬鬆的服飾在滑板界早已是經典元素。

2000年是滑板文化的大爆發，那時玩滑板的人數直線上升，世界開始重視滑板圈，滑板的服裝文化也瞬間受到大量的關注。那時也出現了很多不同風格的滑板選手，他們的穿著打扮也受到了大家的矚目，如今已成為不同風格的代表。

例如：Chad Muska的高卷褲管與紅色背心、Stevie Williams的東岸HIP HOP 、Geoff Rowley著名搖滾窄身的褲型……等等，這些都對現在的滑板服裝風格產生了巨大的影響，當時的滑板服飾跟滑板品牌也風頭正盛。只可惜03年的SARS，對整個滑板產業都產生了巨大的衝擊，滑板的穿衣風格流行沒過幾年也如曇花一現般消失了。

近十年，因為網路資訊渠道的發達，大家能夠獲得滑板資訊的來源也越來越多元化，社交媒體的盛行，也讓更多不是職業的滑板人開始受到注意，他們玩板的風格及穿衣文化也有了影響力，這幾年，滑板運動開始加溫，更多的“外人”開始關注起了這個圈的滑板服裝文化。

現在很多的時裝品牌都推出了滑板風格的策劃，有的還推出了滑板，很多品牌甚至用滑板文化來設計當季的服裝。這幾年歐洲風格的崛起，更多的滑板人被看見。歐洲著名的古著風、足球運動等，深深影響了歐洲滑板風格的演變，這些更是改變了整個服裝市場的風向。