丘吉爾除了廣為人知的英國首相的身份外，還是獲得過諾貝爾文學獎的作家，20世紀八大演說家之一。其博學多才，言語犀利，最令人印象深刻的是他的幽默，讓人忍俊不禁，又拍案叫絕。

丘吉爾小時候學習成績很差。當上英國首相後，一次，他回到自己的母校，校長和老師向他彙報學校的情況。可他對這些情況毫不感興趣，說道：“我希望見一見學習成績最差的那個孩子。”孩子被帶來後，丘吉爾拍拍他的肩頭，親切地對他說道：“我非常感謝你，因為是你接替了我的位置。”

丘吉爾一次急於趕到議院去開會，他叫了輛出租汽車。車子到達目的地後，他下車對司機說：“我在這裡大約要耽擱一個鐘頭，你等我一下吧。”“不行，”司機堅決地說，“我回家去，好在收音機裡收聽丘吉爾的演說。”首相一聽這話，不禁大為驚喜，於是除照價車資之外，又重重賞了司機筆可觀的小費。司機望著這筆意外的收入，很快就改變了主意，他對丘吉爾說：“我想了一下，還是在這裡等著送你回去吧，管他媽的丘吉爾！”

有一位年輕的太太不自量力地挑釁丘吉爾：“你有兩點我不喜歡，你布的新政和嘴上的鬍鬚。”丘吉爾彬彬有禮地回答說：“請不要在意，太太，你沒有機會接觸到這其中任何一個。”

有次丘吉爾在弗吉尼亞訪問，吃飯時侍者過來問他要哪塊肉，丘吉爾說要雞胸（beast），坐他邊的夫人提醒他說：在美國我們一般說白肉 white meat，（指雞胸）和黑肉 dark meat（指雞腿）。第二天，丘吉爾送了枚胸花給這位夫人，，還附了一張卡片，上面寫著“請把這朵胸花別在你的白肉上。”

有次丘吉爾喝醉後碰到工黨女議員貝茜布拉多克，對方嘲笑他說：“你喝醉了！瞧你這副模樣，醉得令人噁心！“丘吉爾反唇相譏說：“我明天早上就能清醒過來，而你到明天早上還是會像現在樣醜。“（不要怪他用長相來侮辱女性，再偉大的人物也有時代侷限啊。）

有一次一個英國婦女問丘吉爾：“您每次發表演說，大廳裡總是擠得水洩不通時，難道不感到興奮激動嗎？”丘吉爾回答：“承蒙誇獎，不過，每當我產生這種情緒的時候，我就想一件事，如果我不是在發表演說而是在受絞刑，恐怕觀眾還會多一倍。”

在丘吉爾的75歲生日會上，有個年輕的新聞者對他說：“希望明年今日還能參加你的生日會。”丘吉爾拍拍年輕人的肩膀說：“我看你身體這麼壯，應該沒有問題。”

丘吉爾和大作家蕭伯納經常針鋒相對，有次蕭納的新戲上演，他叫人給丘吉爾送了兩張票，同時附了張紙條：“這是兩張我的新戲首演的票，請帶上你的朋友來，如果你有朋友的話。”丘吉爾把票退給蕭伯納，同時附了一張紙條，上面寫著：”很抱歉我有事不能去看你的首演，但很願意去看明晚的演出，如果還能演到下一場的話。“

有一次一個國務大臣在丘吉爾正蹲坑時來電話，丘吉爾對手下說：“你和他說，我一次只能對付一坨屎。“”（這個，太狠了）

丘吉爾很不喜歡自己的女婿，有一次他和女婿同時參加個宴會，有人問他最崇拜誰，當著女婿的面，丘吉爾回答說：墨索里尼。舉座皆驚。他接著說到，因為他有勇氣槍斃自己的女姻，我卻做不到。

丘古爾和英國女性政治領袖南阿期特彼此都看不順眼，每次到都要相逢一有次兩人發生爭執，阿斯特發火地對丘吉爾說：“如果我是你太太，我會在你的咖啡裡放毒藥！“丘吉爾馬上反擊回答說“如果我是你的丈夫，我會毫不猶豫喝下去。”

1945年7月英國大選，當時正是德國投降前夕。領導英國得到偉大勝利的丘吉爾卻在選舉中意外落敗，得到這個訊息的時候他正在缸裡洗操。他鎮定地對旁邊的人說：“他們完全有權利把我趕下臺，這是他們的自由，這正是我在奮鬥爭取的東西。”

在後來有一家電影公司希望能夠拍攝一部丘吉爾的生平傳記電影，影片中要展現的是他65歲之後的景象，為了找到一個合適的演員，電影公司付出了相當大的代價讓一個叫羅福頓的人來飾演，但是丘吉爾知道這個人扮演自己可以獲得一筆很大的報酬之後就認為：“這個人有點太胖了，而且太年輕了和自己的形象不符，所以還是我自己來演吧。”

丘吉爾還有一個出名的故事就是塑造雕像的事情，據說在第二次世界大戰之後，考慮到丘吉爾在保衛英國的時候立下了很大的功勞，國會就想要塑造一個丘吉爾的銅像，來讓世人敬仰，但是丘吉爾知道之後斷然拒絕了，他說：“大家的好意我心領了，但是我怕鳥兒在我的銅像頭上拉屎，所以還是算了吧。”在丘吉爾的堅持之下，這件事最後還是作罷了。

丘吉爾有一個習慣，一天之中無論什麼時候，只要一停止工作就爬進熱氣騰騰的浴缸中去洗澡，然後裸著身體在浴室裡來回踱步，以事休息。二戰期間，一次，丘吉爾來到白宮，要求美國給予軍事援助。當他正在白宮的浴室裡光著身子踱步時，有人敲浴室的門。“進來吧，進來吧。”他大聲喊道。門一開啟，出現在門口的是羅斯福。他看到丘吉爾一絲不掛，便轉身想退出去。“進來吧，總統先生，”丘吉爾伸出雙臂，大聲呼喊：“大不列顛的首相是沒有什麼東西需要對美國的總統隱瞞的。”兩人一陣大笑。英國從美國得到了全面的軍事援助。

丘吉爾好鬥，一生都在戰鬥。他的嘴就像別人的槍一樣，永遠準備在攻擊或者發動反擊。這裡，我們只是用最輕鬆的方式展示了他多面性中的一面。讓我們用1941年他在自己的母校哈羅公學發表演講，後來成為他被人引用最多、最著名的話來結尾——“永遠不要屈服，永遠，永遠，永遠，永遠不要屈服。”（ never give in， never， never，never， never give in。）