曹操是沛國譙縣人，他父親曹嵩是宦官曹騰的養子。曹操從小聰明機靈，有謀略，擅長權術，行為放蕩不羈。

當時的人並不認為他有什麼過人之處，只有太尉橋玄見了他大為驚奇，說：“天下即將大亂，只有靠能夠掌握時代命運的傑出人才能拯救。能夠平息這場大亂的人，恐怕就是你吧！”隨後，橋玄又讓曹操去拜訪善於品評人物許劭。

許劭評價他說：“你在和平時代會是一個能臣；在亂世的時候是一個奸雄（治世之能臣，亂世之英雄）。”曹操聽了，非常滿意地離去。

黃巾起義爆發後，曹操被朝廷任命為騎都尉，派到潁川一帶協助盧植鎮壓黃巾軍。他打敗了波才領導的黃巾軍，斬殺了好幾萬人，被提升為濟南相。

為了鞏固統治，加強軍事防備，漢靈帝吸取黃巾起義的教訓，設定了西園校尉，曹操因家世被任命為八校尉中的典軍校尉，重新回到洛陽。

後來董卓率軍進駐洛陽，廢掉少帝，改立獻帝劉協，接著又殺掉太后和少帝，自稱相國，掌握了朝政大權。為了鞏固自己的勢力，董卓用高官厚祿收買了不少人。他還將曹操提升為驍騎校尉，企圖以此來拉攏曹操。但是曹操很有先見之明，早就料到董卓倒行逆施很不得人心，遲早會垮臺，所以不願意在他手下做事。他改名換姓，抄小路逃出京城洛陽，到陳留去投奔父親。

曹操的父親在陳留有點財產。回到陳留，曹操徵求父親的意見，花錢招兵買馬，準備討伐董卓，逐漸聚集了五千多人馬。他一邊訓練軍隊，一邊等待時機。自黃巾起義後，各地方豪強割據一方，各自擁有自己的人馬。關東各路軍隊趁洛陽大亂，借進京討伐董卓的名義，紛紛起兵，其中聲勢最為浩大的是袁紹。

曹操和各路討伐董卓大軍一共十幾萬人馬，在陳留附近的酸棗（今河南延津西南）集合，組成一支聯軍，大家推袁紹為盟主。

董卓駐守洛陽，可是袁紹領導下的聯軍懼怕董卓強盛的軍力，沒有人敢擔任先鋒進攻。曹操說：“我們興義兵聯合起來就是要討伐董卓，誅除暴亂的，你們還有什麼疑慮的呢？如果他現在揮兵東下，將會成為我們的大患。如今董卓燒燬宮殿，強迫皇帝遷都，慘無人道，不得人心，正是上天賜給我們的好時機。”儘管曹操說得慷慨激昂，可是沒人響應。

曹操終於明白各路軍隊是藉著討伐董卓的名義伺機發展自己的勢力。曹操非常失望，決定帶著五千人馬向西進發，準備攻佔成皋（今河南滎陽汜水鎮）。張邈撥出部分軍隊，派部將衛茲率領，隨曹操一同進軍。

曹操率領軍隊來到滎陽汴水，遇到董卓部將徐榮的部隊，結果曹軍戰敗，曹操被亂箭射中，戰馬也受傷了。正在緊急關頭，曹洪趕來。曹洪跳下馬，要把馬讓給曹操，勸他趕快逃走，說道：“國家可以沒有我曹洪，但不能沒有您！”曹操推辭不過，才騎上馬連夜逃走。

曹操逃回酸棗後，見到聯軍10多萬人，每天無所事事，早就把討伐董卓的事拋到九霄雲外，滿心氣憤地責備說：“你們口口聲聲地說征討叛逆，號稱什麼‘義兵’，卻整天待在這裡遲疑不敢前進，讓天下人大失所望，我真替你們感到羞恥！”

經過這次事情以後，曹操真正看清了這群烏合之眾的真面目，知道他們終究難以成就一番事業，不願意再跟他們攪和在一起。於是，他單獨跑到揚州去招募新兵，招到了1000多人，駐紮在河內郡。

為了抑制袁紹勢力的發展，曹操又率軍進攻東郡，在濮陽大敗白繞。朝廷任命他為東郡太守，郡府就設在東武陽。

不久董卓的餘部李傕、郭汜率軍攻陷長安，關中地區陷人戰亂。這時候，地方長官割據一方，形成割據局面。青州的黃巾軍趁勢得到很大發展，接連攻破了兗州郡縣。

兗州濟北相鮑信迎接曹操擔任兗州的長官，聯合曹操進攻黃巾軍。曹操追擊黃巾軍的殘餘部隊，一直追到濟北，黃巾軍全體投降。曹操從中挑選精銳計程車兵組成了一支“青州兵”。

此時曹操的部下陳宮因對曹操不滿，背叛了曹操，趁曹操征討徐州時，迎接呂布擔任兗州的最高長官。曹操整頓軍隊攻打呂布，在鉅野大敗呂布的軍隊，把呂布趕出了兗州。

從陳留起兵到興平二年（公元195年）將呂布、張邈趕出兗州，經過6年的經營，曹操終於有了自己的根據地。

曹操剛起兵的時候，只有幾千個人，出任東郡太守前後，他才陸續將一些豪強地主的家兵收納到自己的部下，後來又擊潰了青州的黃巾軍，收納了其中精銳計程車兵組成了“青州兵”。這樣，曹操又有了一支戰鬥力強的軍隊。為曹操以後得以成就一番大事打下了良好的基礎。